Ele não só é anônimo como te obriga a usar anonimamente. Tente usar Briar sem a rede Tor para ver se você consegue. Só se for por fork. O Briar oficial força a conexão a passar pela rede Tor e rede Tor é anônima por natureza. A outra ponta não consegue te identificar, a menos que você se revele intencionalmente ou dê bobeira de outro modo, por exemplo, abrindo um link fora do app em uma conexão sem o Tor.
Sobre a criptografia, em repouso eu não sei, mas a criptografia em trânsito é a melhor, tem a tripla camada de criptografia inerente da rede Tor. 

 Eu também acho o Briar um aplicativo nada atrativo, limitadíssimo e feio. Não estou dizendo que ele é melhor nesse sentido, mas que oferece o melhor anonimato nativamente, só sendo equiparado ao chat da OnionShare. 

 Não sei o que você realmente quer dizer com criptografia fraca. Não quantum resistente? Uma criptografia ECDSA padrão já é mais que suficiente para pelo menos meia década. 

 E a questão de ocultar o IP é o que realmente gera o anonimato.