Ele não só é anônimo como te obriga a usar anonimamente. Tente usar Briar sem a rede Tor para ver se você consegue. Só se for por fork. O Briar oficial força a conexão a passar pela rede Tor e rede Tor é anônima por natureza. A outra ponta não consegue te identificar, a menos que você se revele intencionalmente ou dê bobeira de outro modo, por exemplo, abrindo um link fora do app em uma conexão sem o Tor.
Sobre a criptografia, em repouso eu não sei, mas a criptografia em trânsito é a melhor, tem a tripla camada de criptografia inerente da rede Tor.