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 "De um modo geral, não recomendamos o uso de uma VPN com Tor, a menos que você seja um usuário avançado que saiba como configurar ambos de uma forma que não comprometa sua privacidade."

https://support.torproject.org/

Oq acham? 
 Use Tor over VPN.
Seu aplicativo conecta ao tor.
O Tor conecta ao vpn.
O vpn conecta com seu provedor.

Assim você adiciona uma camada de segurança ao vpn e ainda consegue acessar sites que bloqueiam o tor. 
 se vc inverter a coisa (rodar a VPN por dentro do TOR, vc vai só ter uma VPN muito lenta, perdendo qualquer vantagem do TOR.

Tem de saber o que está fazendo pra não fazer errado. 
 Essa recomendação tem 20 anos e o pessoal continua errando. 
 Configurar bridges no tor, muda de fato alguma coisa?