Ross Ulbricht é o fundador do site Silk Road, um mercado online clandestino que facilitava a venda de drogas e outros itens ilegais usando criptomoedas, como o Bitcoin, para garantir o anonimato. Ele foi preso em 2013 e condenado a duas sentenças consecutivas de prisão perpétua, sem possibilidade de liberdade condicional, em 2015, por crimes relacionados ao tráfico de drogas, conspiração para cometer crimes de hacking e lavagem de dinheiro. O julgamento de Ulbricht e sua sentença geraram um grande debate sobre questões de privacidade online, justiça e a aplicação de leis na internet.

O movimento "Free Ross" surgiu como uma forma de protesto contra a severidade da sua sentença. Os apoiadores argumentam que a pena de prisão perpétua é excessiva, considerando que Ulbricht não causou danos físicos diretos a outras pessoas. Além disso, muitos veem a sua prisão como um reflexo de um sistema de justiça que trata crimes relacionados à internet de forma exageradamente dura, e defendem a ideia de que ele deveria ser libertado ou receber uma sentença mais branda.

O movimento "Free Ross" ganhou força, especialmente entre defensores da liberdade digital e dos direitos individuais, com muitas pessoas acreditando que o caso é um exemplo da criminalização da inovação tecnológica e do uso da internet para fins que, embora ilegais, não resultam diretamente em violência ou danos a outros.