Eu também estive pensando nisso. Aliás, é o lugar mais fácil para brasileiro imigrar. É praticamente atravessar uma rua que está no outro país, sem fiscalização, sem apresentar documentação, exatamente nada.

Se você for autônomo, dá pra viver lá e aqui tranquilo. Só mudar a residência  fiscal e continuar aqui. 

Uma vez lá, dar entrada no Certificado de Chegada emitido pela Migração e arrumar um contrato de aluguel de um quartinho que seja por 6 meses. E movimentar a conta num banco uruguaio no valor mensal de uns R$ 2500.