Com imóveis vc pode doar pra alguém e receber bitcoins por fora. Ou, o mais conplicado: compras e vendedor constituem uma empresa, integralizam ela com o imóvel e o vendedor sai da sociedade vendendo / doando as cotas.
Minha pergunta é mais pra ações de empresa. Problema que quem compra vai declarar que inclusive comprou de você, eles são o dedo duro. Ganho de capital se não pagar pelo que sei pegam rápido.