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 No caso de imóveis é difícil mesmo, os cartórios estão interligados e já passam as informações à receita. 
 Se dois bitcoiners fazem a transação e declaram que a venda foi de R$1,00,  A Receita desconfia? 
 Mas por que exagerar? É só vender/comprar pelo preço declarado.

Pra que chamar atenção?! 
 Então qual seria a vantagem, já que vai ter que pagar imposto em cima do valor normal?